Giấc Mơ Lọ Lem – Dreaming of a Freaking Fairytale thường thì ghét của nào trời trao của ấy. Câu đó vẫn thường đúng và đặc biệt là trong trường hợp của đôi nam thanh nữ tú trong bộ phim Giấc Mơ Lọ Lem này. Moon Cha Min là một thanh niêm ngậm thìa vàng từ khi mới chào đời, hiện giờ anh cũng đang là CEO của một câu lạc bộ hoạt động xã hội.
Với vị thế của mình thì anh ta cũng rất kiêu ngạo, ít quan tâm đến phụ nữ, đặc biệt là những cô gái thường hay mở tưởng hão huyền về một câu chuyện tình lọ lem nào đó. Còn Shim Jea Rim mới được nhận vào làm quản lý tại câu lạc bộ xã hội của anh. Shim Jea Rim bước đầu cũng muốn kiếm tìm được một chàng hoàng tử lọ lem nào đó, để có thể thoát ra khỏi cái vòng luẩn quẩn nghèo khó của mình.
Nhưng làm việc dài lâu, cô gái trẻ đã ngộ ra được rằng phụ nữ tốt nhất vẫn là đi lên bằng năng lực của mình, những nỗ lực tột cùng mới đưa họ đổi đời được, chứ không thể mãi trông hay chờ dựa dẫm vào cái chàng hoàng tử nào đó, điều đó đã thay đổi cô gái và đưa cô trở nên hoàn mỹ hơn. Thế rồi hai người họ lại gặp nhau, tất nhiên là lửa gần rơm thì lâu ngày cũng cháy, lườm nguýt gì đó thì cũng chỉ là khởi đầu cho câu chuyện tình lãng mạn mà thôi.